16 мая 1924 года в первом номере ленинградского журнала «Русский современник» напечатаны стихотворения Анны Ахматовой «Лотова жена» и «Новогодняя баллада». После этого стихи Ахматовой не печатали до 1940 года. Мариэтта Шагинян через много лет сказала Ахматовой: «О вас было постановление ЦК: не арестовывать, но и не печатать».

17 мая 1656 года Россия объявила Швеции войну. За год до этой войны Швеция напала на Польшу, ослабленную войной c украинским гетманом, который перешел под «высокую руку московского царя». Воспользовавшись разорением Польши шведами, Россия в 1654 году легко вернула себе земли, отнятые Польшей во время Смутного времени. Заключив перемирие с поляками, Россия тут объявила войну шведскому королю Карлу Х Густаву. Война, длившаяся 5 лет, закончилась для России неудачей: Москва вновь не получила выход к Балтийскому морю.

18 мая 1913 года родился французский певец, композитор и актер Шарль Тренэ.

19 мая 1957 года в Москве состоялась встреча руководителей партии и советского правительства с представителями творческой интеллигенции. Никита Хрущев упрекнул литераторов в том, что они «односторонне» поняли критику культа личности. Такие произведения, как книга Дудинцева «Не хлебом единым», фильмы «Незабываемый 1919» Чиаурели и «Кубанские казаки» Пырьева, советский руководитель по разным причинам назвал клеветническими. Поэт Александр Твардовский признался, что после встречи с Хрущевым произошло «рассеяние последних иллюзий».

20 мая 1125 года киевский престол занял великий князь Мстислав, сын Владимира Мономаха. Опытный и решительный полководец, Мстислав в течение 7 лет поддерживал престиж своего великого отца. Главное дело его жизни – завоевание Полоцкого княжества: границы Киева продвинулись далеко на Запад. Со времен Рюрика владения русских князей непрерывно расширялись, и при Мстиславе их территориальные захваты достигли пика. Православная церковь канонизировала Мстислава Великого. После его смерти начался окончательный распад владений Рюриковичей.

21 мая 1725 года Екатерина I учредила орден Святого Александра Невского - «за военные подвиги и гражданскую службу отечеству». На центральном медальоне креста изображались святой на коне и вензель с латинскими буквами: SA. Для неправославных портрет Александра Невского заменялся двуглавым орлом. На восьмиконечной звезде вокруг вензеля - девиз «За труды и отечество», лента ордена красная одноцветная. Орден был задуман ещё Петром I, чтившим культ Александра Невского, но царь не успел осуществить свои намерения. Первые пожалования ордена состоялись 26 мая 1725 года.

22 мая 1916 года в Галиции началось наступление русских войск Юго-Западного фронта под командованием генерала Брусилова на австро-венгерскую армию. Фронт противника был прорван на протяжении 350-и километров. За три месяца боев австрийская армия потеряла полтора миллиона человек, из них 400 тысяч пленными. Потери русских – 500 тысяч убитыми и раненными. Немцам пришлось перебросить 11 дивизий из Франции, австрийцам - 6 дивизий из Италии, чтобы закрыть брешь, образованную благодаря «Брусиловскому прорыву».